4-N-acetyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-cytidinyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) phosphate | 194665-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 4-N-acetyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-cytidinyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) phosphate
• 英文别名: 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate；methyl (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4,5-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 194665-68-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₃O₂₄P
• 分子量: 923.73
• InChiKey: DWHAISOHPPVULE-JLOCOXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-cytidinyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) phosphate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-N-acetyl-2',3'-di-O-acetyl-5'-cytidinyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) phosphate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，