2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidine-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphite | 166533-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidine-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphite
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 166533-22-8；166734-16-3；361448-00-2
• 化学式: C₃₈H₅₀N₅O₂₂P
• 分子量: 959.809
• InChiKey: AIDKDOKMKYYHEN-RYCGVLSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidine-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidin-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of CMP-Neu5Ac and CMP-(Neu5Ac.alpha.2.fwdarw.8Neu5Ac)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a076
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴-triacetylcytidine-5'-yl methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of CMP-Neu5Ac and CMP-(Neu5Ac.alpha.2.fwdarw.8Neu5Ac)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a076

文献信息

• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进