2,4,5,6-tetrahydro-4α-hydroxy-6α-methoxycarbonyl-6β-methyl-1-benzofuran-2-one | 81470-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5,6-tetrahydro-4α-hydroxy-6α-methoxycarbonyl-6β-methyl-1-benzofuran-2-one
• 英文别名: methyl (4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 81470-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: HMZRAGLTSNYYKI-WRWORJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-tetrahydro-4α-hydroxy-6α-methoxycarbonyl-6β-methyl-1-benzofuran-2-one 在 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (cis)-7,7a-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  基于新型乙烯基呋喃酮缩合反应的（±）-paniculide A的全合成

  摘要：

  （±）-苯胺类化合物A由2,4,5,6-四氢-6-甲氧基羰基-6-甲基-3-苯硫基-苯并呋喃-2-酮（3）合成，该化合物易于从α=甲酰丙酸甲酯经与2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001209
• 作为产物：
  描述：

  α-phenylthio-β-vinylbutenolide 在 吡啶 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,5,6-tetrahydro-4α-hydroxy-6α-methoxycarbonyl-6β-methyl-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型乙烯基呋喃酮缩合反应的（±）-paniculide A的全合成

  摘要：

  （±）-苯胺类化合物A由2,4,5,6-四氢-6-甲氧基羰基-6-甲基-3-苯硫基-苯并呋喃-2-酮（3）合成，该化合物易于从α=甲酰丙酸甲酯经与2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001209

文献信息

• New access to -paniculide using α-phenylthio-β-vinylbutenolide as synthetic block
  作者：Fusao Kido、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87730-9

  日期：1987.1
• KIDO, FUSAO;NODA, YOSHIHIRO;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5467-5474
  作者：KIDO, FUSAO、NODA, YOSHIHIRO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——