(cis)-7,7a-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(4H)-benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (cis)-7,7a-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(4H)-benzofuranone
• 英文别名: (4R,7aS)-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-7,7a-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KXZAFGMQLPMGKW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-7,7a-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(4H)-benzofuranone 生成 (1aR,2aR,6S,6aR)-6-hydroxy-1a-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2,2a,6,6a-tetrahydrooxireno[2,3-f][1]benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  JACOBI, PETER A.;KACZMAREK, COLLEEN S. R.;UDODONG, UKO E., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5475-5488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 (cis)-7,7a-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  基于新型乙烯基呋喃酮缩合反应的（±）-paniculide A的全合成

  摘要：

  （±）-苯胺类化合物A由2,4,5,6-四氢-6-甲氧基羰基-6-甲基-3-苯硫基-苯并呋喃-2-酮（3）合成，该化合物易于从α=甲酰丙酸甲酯经与2,5-二氢-3-苯硫基-4-乙烯基呋喃-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001209

文献信息

• Total synthesis of (±)-paniculide-a
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87731-0

  日期：1987.1

  paniculide A precursor 4 has been achieved beginning with 3-methylglutaric anhydride, and utilizing as the key step an intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylenic oxazole to give a 2-methoxyfuran. Acid hydrolysis then provided the requisite butenolide ring characteristic of the paniculides.

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。
• New access to -paniculide using α-phenylthio-β-vinylbutenolide as synthetic block
  作者：Fusao Kido、Yoshihiro Noda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87730-9

  日期：1987.1