4-[3-(5-carboxypentyl)-6-fluoro-2,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate | 913198-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[3-(5-carboxypentyl)-6-fluoro-2,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-(5-carboxypentyl)-4-trifluoromethyl-6-fluoro-2,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium；6-[6-Fluoro-2,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-4-(trifluoromethyl)indol-1-ium-3-yl]hexanoate；6-[6-fluoro-2,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-4-(trifluoromethyl)indol-1-ium-3-yl]hexanoate
• CAS: 913198-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₇F₄NO₅S
• 分子量: 481.509
• InChiKey: FHSGKXMZNPHKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate 、 4-[3-(5-carboxypentyl)-6-fluoro-2,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate 、 N,N'-丙烷二亚基二苯胺 在 乙酸酐 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-carboxypentyl)-4-trifluoromethyl-6-fluoro-3-methyl-1-(4-sulfobutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl}-3-(5-carboxypentyl)-4-trifluoromethyl-6-fluoro-3-methyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium 、 2-{(1E,3E,5E)-5-[3-(5-carboxypentyl)-6-fluoro-3-methyl-1-(4-sulfobutyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl}-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-1,3-bis(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 6-(4-trifluoromethyl-6-fluoro-2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)hexanoic acid 生成 4-[3-(5-carboxypentyl)-6-fluoro-2,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1

文献信息

• ASYMMETRIC FLUORO-SUBSTITUTED POLYMETHINE DYES
  申请人：Cooper Michael Edward

  公开号：US20090252687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to improved conjugates of biological molecules with an improved class of water-soluble, green to near infra-red (NIR) cyanine labelling dyes. The dyes are asymmetric fluoro-substituted polymethines, and exhibit a high degree of photostability and reduced dye-dye quenching, as well as a high fluorescence quantum yield. The conjugates are useful for in vivo optical imaging, as well as fluorescence detection methods. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the conjugates, kits for the preparation of such compositions, and methods of in vivo imaging using the conjugates.

  本发明涉及改进的生物分子共轭物，使用改进的水溶性、绿色至近红外（NIR）青菁染料类。这些染料是不对称的含氟多亚甲基染料，具有高度的光稳定性和减少染料-染料淬灭，以及高荧光量子产率。这些共轭物可用于体内光学成像，以及荧光检测方法。本发明还公开了含有这些共轭物的药物组成物、制备这些组成物的工具包，以及使用这些共轭物进行体内成像的方法。
• WO2008/15415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——