N,N'-丙烷二亚基二苯胺 | 5652-79-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-丙烷二亚基二苯胺
• 中文别名: 十六烷酸五氯苯酯
• 英文名称: Malondialdehyd-dianil
• 英文别名: malonaldehyde bis(phenylimine)；N,N'-diphenyl-1,3-diiminopropane；N,N'-Propanediylidenedianiline；N,N'-diphenylpropane-1,3-diimine
• CAS: 5652-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FPKDDRIXOSMQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 、 N,N'-丙烷二亚基二苯胺 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-2-(4-(phenylamino)buta-1,3-dien-1-yl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N,N'-丙烷二亚基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  λ5-膦作为可调荧光团的合成和光物理特性

  摘要：

  描述了各种 λ5-膦的实际合成，它们在溶液和固态下都显示出明显的荧光。C4 选择性亲电取代和随后的转化都实现了轻松制备具有多个取代基的各种衍生物进行电子修饰，这为微调光物理特性提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13018

文献信息

• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• An Activity-Based Probe for Cathepsin K Imaging with Excellent Potency and Selectivity
  作者：Carina Lemke、Jakub Benýšek、Dominik Brajtenbach、Christian Breuer、Adéla Jílková、Martin Horn、Michal Buša、Lenka Ulrychová、Annika Illies、Katharina F. Kubatzky、Ulrike Bartz、Michael Mareš、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01178

  日期：2021.9.23

  The cysteine protease cathepsin K is a target for the treatment of diseases associated with high bone turnover. Cathepsin K is mainly expressed in osteoclasts and responsible for the destruction of the proteinaceous components of the bone matrix. We designed various fluorescent activity-based probes (ABPs) and their precursors that bind to and inactivate cathepsin K. ABP 25 exhibited extraordinary

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 K 是治疗与高骨转换相关疾病的靶标。组织蛋白酶 K 主要在破骨细胞中表达并负责破坏骨基质的蛋白质成分。我们设计了各种基于荧光活性的探针 (ABP) 及其与组织蛋白酶 K 结合并使其失活的前体。 ABP 25表现出非凡的效力 ( k inac / K i = 35,300 M –1 s –1 ) 和对人类组织蛋白酶 K 的选择性。晶体与 ABP 25及其非荧光前体21复合的组织蛋白酶 K 的结构被确定来表征这种新型基于丙烯酰胺的迈克尔受体的结合模式，其二苄胺部分的特定取向与引发的亚位点区域有关。含有花青素 5 的探针25允许对组织蛋白酶 K 进行灵敏检测、复杂蛋白质组中的选择性可视化以及人骨肉瘤细胞系的活细胞成像，强调其在病理生理环境中的适用性。
• FUNCTIONALIZED PEGYLATED CYANINE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BroadPharm

  公开号：US20170197916A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are functionalized pegylated cyanine compounds containing a reactive group suitable for labeling a biomolecule or pharmaceutical compositions and methods of use thereof. In one embodiment, the compounds are based on formula I shown below. In other embodiments, the compounds can be pegylated at one or more of the following locations R 1 , R 4 , R 6 , R 9 , or L.

  本文提供了含有适用于标记生物分子或药物组合物的反应性基团的功能化聚乙二醇化青霉素化合物，以及其使用方法。在一种实施方式中，该化合物基于下面所示的I式。在其他实施方式中，该化合物可以在以下位置之一或多个位置进行聚乙二醇化：R1、R4、R6、R9或L。
• [EN] CYANINE DYE LABELLING REAGENTS<br/>[FR] REACTIFS DE MARQUAGE A COLORANTS DE CYANINE
  申请人：AMERSHAM BIOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2005044923A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labeling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I) in which groups R3 and R4 are attached to the Z1 ring structure and groups R5 and R6 are attached to the Z2 ring structure, and n = 1, 2 or 3; Z1 and Z2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a one ring, or two-fused ring aromatic system; at least one of groups R1, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 and R7 is the group -E-F where E is a single bond or a spacer group and F is a target bonding group; one or more of groups R11, R12 , R13 and R14 are independently selected from the group -(CH2)k-W, where W is sulphonic acid or phosphonic acid and k is an integer from 1 to 10. The dyes may be used in fluorescence labeling applications, where the presence of one and preferably multiple water solubilising groups attached to the 3-position of the indolinium ring reduces dye-dye interactions, and hence dye-dye quenching, particularly where multiple dye molecules are attached to components such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins and antibodies.

  揭示了一种对生物和其他材料进行标记和检测有用的青菁染料。该染料具有以下结构式（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构，基团R5和R6连接到Z2环结构，n = 1、2或3；Z1和Z2独立表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是基团-E-F，其中E是一个单键或一个间隔基团，F是一个目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个是独立选择自羟基-(CH2)k-W的群，其中W是磺酸或膦酸，k是1到10之间的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中将至少一个且最好是多个水溶性基团连接到吲哚啉环的3位，可以减少染料间的相互作用，从而减少染料间的猝灭，特别是当多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。
• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018226720A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present disclosure provides SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, photodynamic therapy, and SWIR-promoted drug delivery.

  本公开提供了具有改进性能的SWIR活性小分子聚甲烷染料，可用于光学成像、光热疗法、光动力疗法和SWIR促进的药物输送。