4-咪唑-1-丁烷-2-酮 | 59543-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑-1-丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(imidazol-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-1-yl)butan-2-one；4-Imidazol-1-yl-butan-2-one；4-imidazol-1-ylbutan-2-one
• CAS: 59543-81-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01910109
• 分子量: 138.169
• InChiKey: PWEPJVBKAXVQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑-1-丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1H-imidazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代芳氧基试剂的取代芳氧基烷基和芳氧基芳烷基咪唑的合成

  摘要：

  合成了一系列芳氧基烷基/芳基烷基咪唑，并作为抗利什曼原虫的体外抗疟药进行了体外评估。所有19种化合物在10μg/ mL的浓度下对前鞭毛体均表现出94-100％的抑制作用，而12种化合物在对amastigotes的IC 50为0.47-4.85μg/ mL时表现出高抑制性。有希望的化合物在体内进行了进一步测试。在所有化合物中，具有4-CF 3芳氧基部分的化合物4和23在体内对培养基的抑制作用为58–60％，从而为抗疟药提供了新的结构线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.117
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丁烯酮 在 silica-supported aluminum chloride 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4-咪唑-1-丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载氯化铝催化胺的高效迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 在催化量的二氧化硅负载的氯化铝存在下，在 60 °C 和无溶剂条件下，脂肪族和芳香族胺与 α,β-不饱和化合物进行平滑的亲核加成，以优异的产率生成相应的 β-氨基化合物。 . 该方法简单方便，在温和条件下有效。这种催化剂可以再次使用而不会失去活性三次。

  DOI：

  10.1080/00397910802499559

文献信息

• Heterocycles.<b>10</b>. A facile synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazole
  作者：Philip M. Weintraub、Paul L. Tiernan、John C. Huffman

  DOI：10.1002/jhet.5570240305

  日期：1987.5

  Reaction of imidazole with acrolein gave the title compound whose structure was confirmed by X-ray analysis.

  咪唑与丙烯醛反应，得到标题化合物，其结构通过X射线分析证实。
• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• Iodine-Alumina Catalyzed Aza- Michael Addition under Solvent Free Conditions
  作者：Monmi Saikia、Dwipen Kakati、Maria Joseph、Jadab Sarma

  DOI：10.2174/157017809790442961

  日期：2009.12.1

  An efficient aza-Michael addition of amines to a variety of activated olefins was carried out under solvent free conditions using iodine-alumina as a catalyst at room temperature or under microwave irradiation (in case of solid) in high yield.

  在无溶剂条件下，利用碘-氧化铝作为催化剂，在室温或微波辐照（针对固体情况）下，胺类物质对多种活化烯烃进行了一次高效迈克尔加成反应，产率极高。
• TiCl₂(OTf)-SiO₂: A solid stable lewis acid catalyst for Michael addition of α-Aminophosphonates, Amines, Indoles and Pyrrole
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Soghra Farahi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417298

  日期：2018.5.4

  TiCl3(OTf) on silica gel surface and introduced as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for C-N and C-C bond formation via Michael addition reaction. A variety of structurally diverse nitrogen nucleophiles including α-aminophosphonates, aliphatic and aromatic amines and imidazole were evaluated as Michael donors. Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole was also investigated through Michael addition

  摘要 TiCl2(OTf)-SiO2 是通过将 TiCl3(OTf) 固定在硅胶表面上简单制备的，并作为非吸湿性路易斯酸催化剂引入，通过迈克尔加成反应形成 CN 和 CC 键。各种结构不同的氮亲核试剂，包括 α-氨基膦酸酯、脂肪族和芳香族胺以及咪唑被评估为迈克尔供体。在 TiCl2(OTf)-SiO2 作为催化剂存在下，通过迈克尔加成反应研究了吲哚和吡咯的 Friedel-Crafts 烷基化反应。反应在室温或 60 °C 下在无溶剂条件下进行，以高产率获得所需的迈克尔加合物。图形概要