1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione | 113825-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 3-pyridin-4-yl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 113825-21-1
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: DRVRMNTUPBDSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(pyridin-4-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylsulfonyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04810800A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  1,2-Disubstituted imidazoles useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are obtained from the appropriate 1-substituted imidazole which can be reacted with methyl oxalyl chloride to give the oxalyl derivative or it can be reacted with cyanogen chloride to give the 2-carbonitrile which can then be converted to the other derivatives desired.

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。
• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  公开了式子为：##STR1##的新型咪唑衍生物。其中环A是吡啶基或取代的吡啶基；环B是苯基或取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2是氢原子或结合在一起形成式子：--(CH.sub.2).sub.q --的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐。所述衍生物(I)及其盐可作为抗溃疡药物。
• Imidazole derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US05002945A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  公开了一种式子为：##STR1## 的新型咪唑衍生物，其中环A是吡啶基或取代吡啶基；环B是苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2是氢原子或结合在一起形成式子：--(CH.sub.2).sub.q --的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4；或其盐。所述衍生物(I)及其盐可用作抗溃疡剂。
• Imidazole derivatives and preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05053417A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  公开了一种式子为：##STR1## 的新型咪唑衍生物，其中环A是吡啶基团或取代的吡啶基团；环B是苯基团或取代的苯基团；R.sup.1和R.sup.2是氢原子或结合在一起形成式子为：--(CH.sub.2).sub.q --的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐。所述衍生物(I)及其盐可用作抗溃疡剂。
• KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Burnet Michael W.

  公开号：US20130045938A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A method of treating cancer in which a compound that inhibits the expression, production or release of IL-10 by immune cells is combined with a compound that stimulates the production of IL-12 when given in combination with, or in the presence of TNFa. Said method is effective when provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  一种治疗癌症的方法，其中抑制免疫细胞表达、产生或释放IL-10的化合物与在与或存在TNFa时刺激IL-12产生的化合物结合。该方法在标准治疗（特别是使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗）之外提供时是有效的。