4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 | 55843-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈
• 中文别名: 4-(咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；4-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 55843-91-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• mdl: MFCD05863434
• 分子量: 219.246
• InChiKey: QKFAADBAQQYFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-(3-iodoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  K 2 S 2 O 8-使用卤化钠作为卤素源，介导2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的卤化

  摘要：

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4’-碘苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bis-Cationic Heteroaromatics as Macrofilaricides:  Synthesis of Bis-Amidine and Bis-Guanylhydrazone Derivatives of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A series of guanylhydrazone, amidine, and hydrazone derivatives of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine have been prepared and evaluated for macrofilarial activity against Acanthocheilonema viteae and Brugia pahangi in jirds. Compounds with 4',6-bis-substitution by cyclic guanylhydrazone groups show activity. 4',6-Bis-amidines show some activity but are more toxic; 4'- or 6-monosubstituted compounds are inactive. 2,6-Bis-substituted compounds lacking the phenyl ring are inactive. 4',6-Bis-substituted compounds having additional double bonds inserted between the heterocyclic ring and the phenyl ring or between the substituent and the ring system show reduced activity.

  DOI：

  10.1021/jm9803368

文献信息

• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• Synthesis and Optical Properties of Push-Push-Pull Chromophores Based on Imidazo[5,1,2-<i>cd</i> ]indolizines and Naphtho[1<i>′</i> ,2<i>′</i> :4,5]imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Ratnava Maitra、Jie-Hong Chen、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201701109

  日期：2017.11.2

  types of heterocyclic cores, namely imidazo[5,1,2-cd]indolizines and naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines, and two types of linear π spacers, namely diphenylacetylene and biphenyl, were prepared. The two isomeric heterocyclic compounds were prepared by palladium-catalyzed double C–H functionalization reactions. Further palladium-catalyzed C–C coupling reactions allow the construction of diphenylacetylene

  基于两种杂环核的新型推-推-拉生色团，即咪唑并[5,1,2-cd]茚和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a] ]吡啶和两种类型的线性π间隔物，即二苯乙炔和联苯，被制备。这两种异构杂环化合物是通过钯催化的双 C-H 官能化反应制备的。进一步钯催化的 C-C 偶联反应允许在发色团上构建二苯乙炔和联苯间隔基。不同的电子供体包括 NMe2、NPh2 和 OMe 和 CN 受体被纳入发色团。还制备了相应的无供体和无受体化合物用于比较研究。对于具有强 NMe2 或 NPh2 供体的发色团，发生强烈的分子内电荷转移 (ICT) 过程，导致在极性溶剂中荧光发射猝灭。将稍弱的 OMe 供体与萘并 [1',2':4,5] 咪唑并 [1,2-a] 吡啶核一起使用可以获得强烈的蓝色荧光，量子产率高达 0.825。DFT 和 TD-DFT 计算为观察到的光物理数据提供了令人满意的解释。