methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-{imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}benzoate；methyl 4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NKGDJLYSGLCKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoate 在 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 4-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠与氧化剂介导的咪唑并[1,2-a]吡啶的硝化和再循环：4H-吡啶并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶和叠氮化钠开始合成4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-的快速简便的方法在有氧氧化条件下出现。反应进行得很好，促进了过硫酸钾/高锰酸钾的吸收，并且具有良好的官能团耐受性。通过这种方法组装了多种具有生物学价值的4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-1支架。也实现了克级反应。反应中可能涉及级联的硝化和氧化再循环序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701480
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 在 Ra-Ni manganese(IV) oxide 、 sodium hypophosphite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Lei Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00450k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes was developed, leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives in moderate to excellent yields.

  发展了一种钌催化的2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶与炔烃之间的环化反应，以中等至极好的产率得到了吡啶[1,2-a]苯并咪唑衍生物。

• Heterogeneously copper-catalyzed oxidative synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using 2-aminopyridines and ketones under ligand- and additive-free conditions
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03299c

  日期：——

  and mild heterogeneously CuCl2/nano-TiO2-catalyzed aerobic synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ketones has been developed using air as the oxidant in the absence of any ligands and additives. This strategy was compatible with a large range of substrates, including unactivated aryl ketones and unsaturated ketones and went through the C–H bond functionalization mechanism instead

  利用空气作为氧化剂，在不存在任何配体和添加剂的情况下，开发了一种高效，温和的，异质性的CuCl 2 /纳米TiO 2催化的由2-氨基吡啶和酮类咪唑并[1,2- a ]吡啶的好氧合成方法。这个策略是具有大范围的底物相容的，包括未活化的芳基酮和不饱和酮，并通过C-H键的官能机构去的，而不是我- -assisted Ortoleva景反应以提供相应的咪唑并[1,2一以较低的催化剂负载量（0.8摩尔％）获得高产率的对吡啶。而且，该非均相催化剂可以成功地用于克规模的合成中并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Mei-Lin Feng、Shu-Qi Li、Hui-Zi He、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8gc03622e

  日期：——

  Electrochemical intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines using catalytic hydriodic acid as the redox mediator was developed, providing imidazo[1,2-a]pyridines under more environmentally benign conditions. The reaction proceeds in a simple undivided cell, using low toxic ethanol as the solvent, without external oxidants, and exhibits high atom economy. A variety of ketones

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。
• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。