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4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 | 104691-51-2

中文名称
4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈
中文别名
——
英文名称
2-(4-Cyano-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine
英文别名
4-Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylbenzonitrile
4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈化学式
CAS
104691-51-2
化学式
C13H8N4
mdl
MFCD02680815
分子量
220.233
InChiKey
IYHNIVDOVYJXSU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    >330 °C
  • 密度:
    1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:444d2b3d922976a68face675daad8bfe
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 在 Ra-Ni sodium hypophosphite 作用下, 以 吡啶溶剂黄146 为溶剂, 反应 7.0h, 以42%的产率得到4-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylbenzaldehyde
    参考文献:
    名称:
    2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物
    摘要:
    一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备,其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3,5的,6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基,溴,氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物,吡啶,噻唑,苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-(4'-甲酰基苯基乙烯基)衍生物。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570250119
  • 作为产物:
    描述:
    2-溴-4’-碘苯乙酮氢溴酸 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 28.0h, 生成 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈
    参考文献:
    名称:
    2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物
    摘要:
    一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备,其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3,5的,6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基,溴,氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物,吡啶,噻唑,苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-(4'-甲酰基苯基乙烯基)衍生物。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570250119
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文献信息

  • Synthesis and anti-inflammatory activity of 1,2-3-substituted 2a1,4,5-triazacyclopenta[cd]indene derivatives
    作者:Sumalatha Sanivarapu、Namratha Vaddiraju、Lakshmi Velide
    DOI:10.1007/s00044-019-02386-6
    日期:2019.9
    d]indene derivatives. The synthetic methodology includes some of the prominent reaction steps as specified in sequence (i) Bromination of acetophenones (ii) Condensation of 2-bromo-1-(substituted phenyl) ethanone derivatives with 2-aminopyrimidine, and (iii) Coupling of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives with 1,2-diaryl/diaklylethynes. The structures of the newly synthesized derivatives have been
    本研究报告1,2-取代的2a1,4,5-三氮杂环戊[cd]茚衍生物的合成。合成方法包括序列中指定的一些重要反应步骤(i)苯乙酮的溴化(ii)2-溴-1-(取代的苯基)乙酮衍生物与2-氨基嘧啶的缩合反应,以及(iii)咪唑并[具有1,2-二芳基/二烯丙基乙炔的1,2-a]嘧啶衍生物。新合成的衍生物的结构已通过1 H NMR测定,1313 C NMR,LC-MS和IR光谱分析。此外,使用角叉菜胶诱导的爪水肿试验方法筛选了这些衍生物的初步抗炎活性。这些令人鼓舞的筛选结果表明,现有化合物的分子多样性具有巨大潜力,可以将其充实为更好的潜在候选化合物。
  • Neue Imidazoderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
    申请人:Dr. Karl Thomae GmbH
    公开号:EP0185345A1
    公开(公告)日:1986-06-25
    Die Erfindung betrifft neue Imidazoderivate der allgemeinen Formel in der keiner, ein oder zwei der Reste A, B, C oder D ein Stickstoffatom, ein weiterer der Reste A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Alkylmercapto-, Alkylsulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Alkanoylaminogruppe substituierte Methingruppe, ein weiterer der Reste der A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch eine Alkylmercaptogruppe substituierte Methingruppe und die übrigen der Reste A, B, C oder D Methingruppen, R, und R2 zusammen mit zwei dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen des Phenylringes einen gegenbenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylring und R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Alkylsulfonyloxygruppe oder der erste der Reste R1, R2 oder R3 eine Phenylalkoxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonamido-, N-Alkyl-alkylsulfonamido-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe oder in 4-Stellung eine Alkanoylamino-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder / im Falle der Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Imidazo[1,2-b]pyridazine oder Imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine oder, wenn einer oder zwei Reste A, B, C oder D einen der eingangs erwähnten substituierten Methinreste darstellen, in 4-Stellung auch eine Amino-, Hydroxy-, Methoxy- oder Cyanogruppe, der zweite der Reste R,, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und der letzte der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, wobei der Alkylteil bei allen vorstehend erwähnten Resten 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften wie eine cardiotonische und/oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.
    本发明涉及通式如下的新咪唑衍生物 二烷基氨基或烷酰氨基,自由基 A、B、C 或 D 中的另一个是任选被烷基巯基取代的甲 基,其余自由基 A、B、C 或 D 是甲烷基,R、和 R2 与苯环的两个中间碳原子一起形成一个可选被烷氧基取代的苯环,R3 是氢原子、羟基、烷氧基或烷基磺酰氧基或 R1、R2 或 R3 中的第一个基团是苯基、R2 或 R3 是苯基烷氧基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰胺基、N-烷基-烷基磺酰胺基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基,或在 4 位上是烷酰氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基,或// 在咪唑并[1,2-a]嘧啶、咪唑并[1,2-b]哒嗪或咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪的情况下,如果一个或两个基 A、B、C 或 D 代表开头提到的取代的甲基之一,则在 4 位上也代表氨基、羟基、甲氧基或氰基、 自由基 R、R2 或 R3 中的第二个自由基是氢原子、羟基或烷氧基,自由基 R1、R2 或 R3 中的最后一个自由基是氢原子或烷氧基,上述所有自由基的烷基可能含有 1 个或 2 个碳原子,以及它们的酸加成盐,特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐。 这些新化合物具有宝贵的药理特性,特别是抗血栓和心血管特性,如强心和/或降血压作用,并可通过已知的方法制备。
  • Structure−Activity Relationship of 4(5)-Aryl-2-amino-1<i>H</i>-imidazoles, <i>N</i>1-Substituted 2-Aminoimidazoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinium Salts as Inhibitors of Biofilm Formation by <i>Salmonella</i> Typhimurium and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
    作者:Hans P. L. Steenackers、Denis S. Ermolat’ev、Bharat Savaliya、Ami De Weerdt、David De Coster、Anamik Shah、Erik V. Van der Eycken、Dirk E. De Vos、Jozef Vanderleyden、Sigrid C. J. De Keersmaecker
    DOI:10.1021/jm1011148
    日期:2011.1.27
    A library of 112 4(5)-aryl-2-amino-1H-imidazoles, 4,5-diphenyl-2-amino-1H-imidazoles, and N1-substituted 4(5)-phenyl-2-aminoimidazoles was synthesized and tested for the antagonistic effect against biofilm formation by Salmonella Typhimurium and Pseudomonas aeruginosa. The substitution pattern of the 4(5)phenyl group and the nature of the N1-substituent were found to have a major effect on the biofilm inhibitory activity. The most active compounds of this series were shown to inhibit the biofilm formation at low micromolar concentrations. Furthermore, the influence of 6 imidazo[1,2-a]pyrimidines and 18 imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts on the biofilm formation was tested. These compounds are the chemical precursors of the 2-aminoimidazoles in our synthesis pathway. A good correlation was found between the activity of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and their corresponding 2-aminoimidazoles, supporting the hypothesis that the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts are possibly cleaved by cellular nucleophiles to form the active 2-aminoimidazoles. However, the imidazo[1,2-a]pyrimidines did not show any biofilm inhibitory activity, indicating that these molecules are not susceptible to in situ degradation to 2-aminoimidazoles. Finally, we demonstrated the lack of biofilm inhibitory activity of an array of 37 2N-substituted 2-aminopyrimidines, which are the chemical precursors of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts in our synthesis pathway.
  • ——
    作者:
    DOI:——
    日期:——
  • SUNDBERG, RICHARD J.;DAHLHAUSEN, D. J.;MANIKUMAR, G.;MAVUNKEL, B.;BISWAS,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 129-137
    作者:SUNDBERG, RICHARD J.、DAHLHAUSEN, D. J.、MANIKUMAR, G.、MAVUNKEL, B.、BISWAS,+
    DOI:——
    日期:——
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