4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-苯酚 | 57636-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-苯酚
• 英文名称: 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 57636-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XTZDIUGVJZDRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenoxy]-3-{4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于特权支架的设计，以识别靶向脆性X综合征的新型药物样5-HT7受体激动剂。

  摘要：

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112395
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Fluorescent Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine Compounds as Biocompatible Organic Photosensitizers that Generate Singlet Oxygen: A Potential Tool for Phototheranostics
  作者：Maria L. S. O. Lima、Carolyne B. Braga、Tiago B. Becher、Mikel Odriozola‐Gimeno、Miquel Torrent‐Sucarrat、Iván Rivilla、Fernando P. Cossío、Anita J. Marsaioli、Catia Ornelas

  DOI：10.1002/chem.202004957

  日期：2021.4.7

  therapy has been used to treat a variety of diseases, however, there is continuing search for new biocompatible photosensitizers. Herein, we demonstrate for the first time that imidazo[1,2‐a]pyrimidine compounds are able to generate singlet oxygen species and can act as photosensitizers in the intracellular environment. Our results show that this class of compounds absorb and emit in the 400–500 nm

  光动力疗法已经用于治疗多种疾病，但是，仍在继续寻找新的生物相容性光敏剂。在此，我们表现出的第一次咪唑并[1,2一]嘧啶化合物能够产生单线态氧物种并且可以如在细胞内环境的光敏剂起作用。我们的结果表明，这类化合物在400-500 nm区域吸收和发射，在黑暗中表现出低细胞毒性，被细胞有效吸收，在细胞内介质中发荧光，并在辐射下产生单线态氧，杀死2个以内的癌细胞。在低浓度（2.0μH＆米）。咪唑[1,2- a]嘧啶化合物是潜在的光热治疗新工具，因为它们可以同时用于荧光成像和光动力疗法。
• Metal-Free Mediated C-3 Methylsulfanylation of Imidazo[1,2-a]-pyridines with Dimethyl Sulfoxide as a Methylsulfanylating Agent
  作者：Zhengkai Chen、Gangjian Cao、Fengjin Zhang、Hongli Li、Jianfeng Xu、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1588419

  日期：2017.9

  A simple approach is described for the regioselective C-3 methylsulfanylation of imidazo[1,2-a]pyridines through diiodine-­mediated, acetone-promoted, C–S bond construction with dimethyl sulfoxide as both the source of the methylsulfanyl moiety and the solvent. Preliminary mechanistic investigations indicated that three different reaction mechanisms might be involved in the transformation.

  一种简单的方法被描述用于通过二碘化物介导，丙酮促进，二甲基亚砜作为甲硫基单元来源和溶剂的C-3甲基硫酰化咪唑[1,2-a]吡啶的区域选择性反应。初步的机理研究表明，在反应转化中可能涉及三种不同的反应机制。
• Novel Compound Having Affinity For Amyloid
  申请人：Tanifuji Shigeyuki

  公开号：US20100092387A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound that has affinity with amyloid, exhibits sufficiently rapid clearance from normal tissues, and is suppressed in toxicity such as mutagenicity is provided, which is represented by the following formula (1): or a salt thereof, wherein R 1 is a group selected from hydrogen, hydroxyl group, carboxyl group, sulfate group, amino group, nitro group, cyano group, an alkyl substituent with one to 4 carbon atoms or an alkoxy substituent with one to 4 carbon atoms; R 2 is a radioactive halogen substituent; and m is an integer of 0 to 2, and a low-toxic diagnostic agent for Alzheimer's disease comprising a compound represented by the above formula or a salt thereof is also provided.

  提供了一种与淀粉样物质具有亲和力、从正常组织中清除速度足够快且毒性被抑制（例如突变毒性）的化合物，该化合物由以下式子（1）表示：或其盐，其中R1是从氢、羟基、羧基、硫酸基、氨基、硝基、氰基、具有一到四个碳原子的烷基取代基或具有一到四个碳原子的烷氧基取代基中选择的基团；R2是放射性卤素取代基；m是0到2的整数。还提供了一种低毒性的阿尔茨海默病诊断剂，其包括上述式子或其盐所表示的化合物。
• Compound having affinity for amyloid
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US08277777B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  A compound that has affinity with amyloid, exhibits sufficiently rapid clearance from normal tissues, and is suppressed in toxicity such as mutagenicity is provided, which is represented by the following formula (1): or a salt thereof, wherein R1 is a group selected from hydrogen, hydroxyl group, carboxyl group, sulfate group, amino group, nitro group, cyano group, an alkyl substituent with one to 4 carbon atoms or an alkoxy substituent with one to 4 carbon atoms; R2 is a radioactive halogen substituent; and m is an integer of 0 to 2, and a low-toxic diagnostic agent for Alzheimer's disease comprising a compound represented by the above formula or a salt thereof is also provided.

  提供了一种与淀粉样物质具有亲和力、从正常组织中清除速度足够快且毒性被抑制，其由以下式子（1）表示：或其盐，其中R1是从氢、羟基、羧基、硫酸基、氨基、硝基、氰基、1至4个碳原子的烷基取代基或1至4个碳原子的烷氧基取代基中选择的基团；R2是放射性卤素取代基；m是0至2的整数，还提供了一种低毒性的阿尔茨海默病诊断剂，其包括上述式子或其盐所表示的化合物。