(1R,2R,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-3-vinylbicyclo(2.2.1)heptane | 144939-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-3-vinylbicyclo(2.2.1)heptane
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,4S)-3-ethenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 144939-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XUPXVOPEGGWDJQ-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-3-vinylbicyclo(2.2.1)heptane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体控制的合成方法，用于制备手性多官能降冰片烯和降冰片烷衍生物

  摘要：

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80174-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-3-vinylbicyclo(2.2.1)heptane
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0

文献信息

• Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A.; Gaisina, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 933 - 943
  作者：Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Gaisina, I. N.、Shitikova, O. V.、Sultanmuratova, V. R.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。
• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。