(S)-5-{(2E,4E)-(S)-6-Hydroxy-2,5-dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one | 440677-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-{(2E,4E)-(S)-6-Hydroxy-2,5-dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one
• CAS: 440677-15-6
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅Si
• 分子量: 560.89
• InChiKey: BNIFPIFNIDNZBE-RGNZCDPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(2E,4E)-(S)-6-Hydroxy-2,5-dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 (-)-siam*Cu(SbF₆)2 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl (6R,11S)-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]pent-1-enyl]-10-methyl-1-oxo-9-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal 在 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-(+)-tetrahydro-1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-{(2E,4E)-(S)-6-Hydroxy-2,5-dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450