1-amino-1-phenylhex-1-en-3-one | 1427296-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1427296-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DRHPXVNCUAWHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-phenylhex-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(3-hydroxy-3-methyl-1-phenylhex-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-amino-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994

文献信息

• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。