1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 1400230-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 2-(9-Boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium
• CAS: 1400230-72-9
• 化学式: C₁₇H₃₁BN₂
• 分子量: 274.258
• InChiKey: LTTXFGSGMAUCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 氘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼阳离子对氢的活化和加氢催化

  摘要：

  容易制备的硼盐 [(IiPr(2))(BC(8)H(14))][B(C(6)F(5))(4)] (2) [IiPr(2) = C( 3)H(2)(NiPr)(2)] 显示在 tBu(3)P 存在下异裂地激活 H(2)。化合物 2 还充当亚胺和烯胺在室温下无金属氢化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja307995f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.8%的产率得到1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  硼阳离子对氢的活化和加氢催化

  摘要：

  容易制备的硼盐 [(IiPr(2))(BC(8)H(14))][B(C(6)F(5))(4)] (2) [IiPr(2) = C( 3)H(2)(NiPr)(2)] 显示在 tBu(3)P 存在下异裂地激活 H(2)。化合物 2 还充当亚胺和烯胺在室温下无金属氢化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja307995f
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 在 [P(H)t-Bu2][B(C6F5)4] 、 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,2,3,3-四甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORENIUM FRUSTRATED LEWIS PAIR CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS DE BORÉNIUM À BASE DE PAIRES FRUSTRÉES DE LEWIS

  摘要：

  描述了一种利用受挫路易斯酸碱对催化剂进行多种有机底物的催化加氢过程，其中包括硼镎配合物。所述的受挫路易斯酸碱对催化剂还可用于多种有机分子的化学转化。

  公开号：

  WO2013177708A1

文献信息

• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。