4,6-bis(methoxymethoxy)-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one | 1422953-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,6-bis(methoxymethoxy)-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4,6-bis(methoxymethoxy)-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1422953-16-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: ZJIUOKHZYVIDMM-VZLKJUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(methoxymethoxy)-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4,6-dihydroxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NG-121的合成研究：NG-121甲基醚的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317544
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzoic acid 在 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4,6-bis(methoxymethoxy)-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NG-121的合成研究：NG-121甲基醚的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317544