p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 80321-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 80321-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₉
• 分子量: 445.426
• InChiKey: HQECNTBKVGIBEV-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 六氢-1-(2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基)-1H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  氰化汞催化糖基化过程中的缩醛迁移：对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要在动力学控制下，对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的异丙基亚丙基化得到4,6-乙缩醛（2）。2的结构通过1 H-和13 Cn.mr光谱确定，并通过甲基化确认，并水解为2,3-二-O-甲基-d-半乳糖。在吡啶中用苯甲酰氯对2进行选择性苯甲酰化，得到3-O-苯甲酰衍生物3。3在相转移类型的反应中的异构化得到3和其2- O-苯甲酰基异构体4的混合物。将4（由氰化汞催化）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（7）糖基化，得到结晶二糖衍生物（8）。8的O-脱酰作用提供了二糖缩醛（9）。13 Cn.mr谱图表明存在3,4-乙缩醛，表明9和8都不是（1→3）连接的二糖衍生物。9的脱乙酰基得到对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。通过全甲基化建立10中的（1→6）键，然后水解为2,3,4-tri-O-甲基-d-半乳糖。将化合物10转化为其3,4,2'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87139-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰化汞催化糖基化过程中的缩醛迁移：对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要在动力学控制下，对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的异丙基亚丙基化得到4,6-乙缩醛（2）。2的结构通过1 H-和13 Cn.mr光谱确定，并通过甲基化确认，并水解为2,3-二-O-甲基-d-半乳糖。在吡啶中用苯甲酰氯对2进行选择性苯甲酰化，得到3-O-苯甲酰衍生物3。3在相转移类型的反应中的异构化得到3和其2- O-苯甲酰基异构体4的混合物。将4（由氰化汞催化）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（7）糖基化，得到结晶二糖衍生物（8）。8的O-脱酰作用提供了二糖缩醛（9）。13 Cn.mr谱图表明存在3,4-乙缩醛，表明9和8都不是（1→3）连接的二糖衍生物。9的脱乙酰基得到对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。通过全甲基化建立10中的（1→6）键，然后水解为2,3,4-tri-O-甲基-d-半乳糖。将化合物10转化为其3,4,2'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87139-6

文献信息

• Synthesis of p-nitrophenyl 2-O-β- and 2-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside
  作者：Saeed A. Abbas、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80732-6

  日期：1982.8

  Compounds 8 and 10 were also converted into their fully acetylated derivatives. Compounds 4 and 6 were deacylated, to furnish the corresponding benzylidenated derivatives 5 and 7. The 13C-n.m.r. spectra of 5 and 7 are discussed, together with those of the isomeric α- and β-(1→3)-linked disaccharides, and also with that of the β-(1→6)-linked isomer.

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物