p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 79580-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 79580-52-2；83167-74-2；94062-91-6；137037-14-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₉
• 分子量: 493.47
• InChiKey: OLAYUEMHJVXUCD-GCYVXGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 p-nitrophenyl 2-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-O-β-和2-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80732-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-O-β-和2-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-4,6-O-异丙叉基-β-d-吡喃半乳糖苷的异亚丙基进行裂解，得到对-硝基苯基3-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（1）。通过与苯甲醛-氯化锌络合物反应，将化合物1转化为其4,6-O-亚苄基衍生物（2）。还通过对-硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的选择性苯甲酰化制备化合物2，所述对硝基苯基4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷通过亚苄基化而获得。1、2和3的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。在氰化汞的催化下，2,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的糖基化作用得到保护的二糖衍生物4和6，在脱缩醛反应后的脱酰作用下，得到β -和α-（1→2）连接的二糖8和10，分别。通过核磁共振光谱确定了4、6、8和10的结构。另外，通过过甲基化并水解为3,4,6-三-O-甲基-d-半乳糖证实了8和10的结构。化合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80732-6

文献信息

• SnCl ₂ ‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors
  作者：Jian Lv、Chun‐Yang Liu、Yang‐Fan Guo、Guang‐Jing Feng、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101565

  日期：2022.9.6

  Based on SnCl2-catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one-pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2-OH/3-OH was developed.

  基于 SnCl 2催化的缩醛化和选择性苯甲酰化，开发了一种高效合成具有 2-OH/3-OH 的正交保护糖基受体的一锅法。