p-nitrophenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 80321-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 80321-99-9
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₂₀
• 分子量: 819.727
• InChiKey: FUNZJBDPKKGCNJ-IXGZDCSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  264.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrophenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰化汞催化糖基化过程中的缩醛迁移：对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要在动力学控制下，对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的异丙基亚丙基化得到4,6-乙缩醛（2）。2的结构通过1 H-和13 Cn.mr光谱确定，并通过甲基化确认，并水解为2,3-二-O-甲基-d-半乳糖。在吡啶中用苯甲酰氯对2进行选择性苯甲酰化，得到3-O-苯甲酰衍生物3。3在相转移类型的反应中的异构化得到3和其2- O-苯甲酰基异构体4的混合物。将4（由氰化汞催化）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（7）糖基化，得到结晶二糖衍生物（8）。8的O-脱酰作用提供了二糖缩醛（9）。13 Cn.mr谱图表明存在3,4-乙缩醛，表明9和8都不是（1→3）连接的二糖衍生物。9的脱乙酰基得到对硝基苯基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。通过全甲基化建立10中的（1→6）键，然后水解为2,3,4-tri-O-甲基-d-半乳糖。将化合物10转化为其3,4,2'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87139-6