(R)-4-((R)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 936495-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((R)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 936495-10-2
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 314.017
• InChiKey: NAZCWKIUEMYNQI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((R)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((R)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。