*S^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetaldehyde | 114925-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: *S^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetaldehyde
• 英文别名: (R-(R^*S^*))-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetaldehyde；(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 114925-44-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AFUYMKKKNZKJOL-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *S^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 *S^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。
• A formal synthesis of aplysiatoxin: enantioselective synthesis of kishi's aldehyde
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Kenji Tomita、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ichi Sakaguchi、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81547-7

  日期：1993.1

  This paper describes the enantioselective synthesis of key fragments (12, 18, 24, and 35) for the synthesis of aplysiatoxin (1a), a potent cancer promoter, and their convergent assembly to Kishi's aldehyde (2). Since 2 has already been transformed into 1a in a short step, its synthesis constitutes a formal total synthesis of 1a

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。