[(E,3S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-yl] carbamate | 617700-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E,3S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-yl] carbamate
• CAS: 617700-43-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: ZIIJBAOXAUKLNH-ASNZMKRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-yl] carbamate 在 platinum on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  通过二乙基锌的对映选择性加成和[1,3]-手性转移的立体选择性烯丙胺合成：龙胆草苷和聚草酰胺酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400830
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6S,7S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7-(isopropylidenedioxy)-oct-4-en-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 以95%的产率得到[(E,3S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过二乙基锌的对映选择性加成和[1,3]-手性转移的立体选择性烯丙胺合成：龙胆草苷和聚草酰胺酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400830

文献信息

• Stereoselective Allyl Amine Synthesis through Enantioselective Addition of Diethylzinc and [1,3]-Chirality Transfer: Synthesis of Lentiginosine and Polyoxamic Acid Derivative
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200400830

  日期：2005.3.4

  synthetic method for the preparation of allyl amines has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc and [1,3]-chirality transfer through the [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanates. Stereocontrolled syntheses of lentiginosine (1) and polyoxamic acid derivative 2 from a common intermediate 7 derived from D-tartaric acid (8), have been accomplished.

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。