methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate | 105309-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
• 英文别名: methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-N-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate；Methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate；methyl (2S)-2-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 105309-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₈
• 分子量: 362.38
• InChiKey: FXGCQYCZJDHECU-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyl-4-[(1S,5S)-5-carbamoyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]oxazolidine-3,5-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x

文献信息

• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。
• Stereoselective Allyl Amine Synthesis through Enantioselective Addition of Diethylzinc and [1,3]-Chirality Transfer: Synthesis of Lentiginosine and Polyoxamic Acid Derivative
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200400830

  日期：2005.3.4

  synthetic method for the preparation of allyl amines has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc and [1,3]-chirality transfer through the [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanates. Stereocontrolled syntheses of lentiginosine (1) and polyoxamic acid derivative 2 from a common intermediate 7 derived from D-tartaric acid (8), have been accomplished.

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。
• Stereocontrol by diethylaluminum chloride in the addition of 2-lithiofuran and N-methyl-2-lithioimidazole to α-alkoxy nitrones. Total synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid.
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73939-6

  日期：1993.1

  derived from D-glyceraldehyde acetonide leads to the corresponding syn-adducts as major products (ds 88–96 %) while the reaction in the presence of Et2AlCl leads to anti isomers (ds 79–95 %); the synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose via the nitrone-furan adduct is described

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸
• Total Syntheses of (-)-Polyoxin J and (-)-Polyoxin L
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Keisuke Kato

  DOI：10.3987/com-97-s(n)59

  日期：——

  A convenient synthesis of the N-protected L-carbamoyl-polyoxamic acid derivative (7) from 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-isopropylidene-L-threose (8) using vinylmagnesium bromide and its application to the total syntheses of the peptidyl nucleoside antibiotics, polyoxins J (1) and L (2), are described.
• A Convenient Synthesis of a N-Protected l-carbamoylpolyoxamic Acid Derivative: Total Synthesis of (+)-Polyoxin J and (+)-Polyoxin L
  作者：Kimio Uchida

  DOI：10.1055/s-1999-3563

  日期：1999.9