3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 870074-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-5-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 870074-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₇Si
• 分子量: 403.508
• InChiKey: DHRXMYQVMRQTRU-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 NiCl₂(H₂O)6 、 amberlit IR-45(OH(-)) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 2-aminoethyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate)-(1->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate)-(1->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside) bis-triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a

文献信息

• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——