3-(3′-methoxyphenyl)-6-nitrocoumarin | 1429899-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3′-methoxyphenyl)-6-nitrocoumarin
• CAS: 1429899-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: HDYKQCNEBMJRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 、 5-硝基水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3′-methoxyphenyl)-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  寻找新的黄嘌呤氧化酶抑制剂：3-苯基香豆素与2-苯基苯并呋喃。

  摘要：

  体内尿酸的过度产生会导致高尿酸血症，这也与痛风密切相关。黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂可降低尿酸的产生。还已经提出抑制XO作为改善心血管健康的机制。因此，寻找新的有效XO抑制剂是药物发现中一个有趣的话题。3-苯基香豆素和2-苯基苯并呋喃是药物化学中的特有支架。它们的结构相似性使其成为有趣的分子以进行比较研究。在两个支架中都引入了甲氧基和硝基取代基。当前的研究对这些分子针对该重要靶标的合成和生物学活性提供了一些见识。对于该系列中最好的化合物，3-（4-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（4），确定IC 50值，抑制类型，对B16F10细胞的细胞毒性和ADME理论性质。还进行了对接研究，以更好地了解该分子与XO结合口袋的相互作用。这项工作是初步筛选，以进一步设计和合成新的非嘌呤能衍生物，作为潜在的参与炎症抑制的化合物，特别是与痛风有关。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2020.06.152

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Amino/Nitro Substituted 3-Arylcoumarins as Antibacterial Agents
  作者：Maria Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Cristina Fuentes-Edfuf、Ysabel Santos、Angeles Muñoz-Crego

  DOI：10.3390/molecules18021394

  日期：——

  A new series of amino/nitro-substituted 3-arylcoumarins were synthesized and their antibacterial activity against clinical isolates of Staphylococcus aureus (Gram-positive) and Escherichia coli (Gram-negative) was evaluated. Some of these molecules exhibited antibacterial activity against S. aureus comparable to the standards used (oxolinic acid and ampicillin). The preliminary structure-activity relationship (SAR) study showed that the antibacterial activity against S. aureus depends on the position of the 3-arylcoumarin substitution pattern. With the aim of finding the structural features for the antibacterial activity and selectivity, in the present manuscript different positions of nitro, methyl, methoxy, amino and bromo substituents on the 3-arylcoumarin scaffold were reported.

  我们合成了一系列新的氨基/硝基取代的 3-芳基香豆素，并评估了它们对临床分离的金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）的抗菌活性。其中一些分子对金黄色葡萄球菌的抗菌活性与所用标准（草酸和氨苄西林）相当。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性取决于 3-芳基香豆素取代模式的位置。为了寻找抗菌活性和选择性的结构特征，本手稿报告了 3-芳基香豆素支架上硝基、甲基、甲氧基、氨基和溴取代基的不同位置。