(3R,4S)-2-(4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 1071448-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-2-(4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: (+)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl-N-methoxy-N-methylacetamide；2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1071448-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DQQHVHIZBMIXRD-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-(4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-pilocarpine的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.100
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylvinyl methyl ether 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘苯 、 Amano Lipase PS 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 172.75h， 生成 (3R,4S)-2-(4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A