2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde | 144128-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
• 英文别名: (3S,cis)-homopilopic aldehyde；2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 144128-27-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ROZVCNIBONSAOG-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde 、 甲胺 在 potassium carbonate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 二乙醇胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -30.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016

文献信息

• A chemoenzymatic approach to (+)-pilocarpine
  作者：René Csuk、Barbara Woeste

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.100

  日期：2008.9

  A short synthesis for the alkaloid (+)-pilocarpine has been developed. Key step of this synthesis is a chemoenzymatic resolution utilizing the lipase AP.

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。
• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-α,β-unsaturated carbonyl coupling. A formal synthesis of (+)-pilocarpine
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01114-3

  日期：1997.7

  An efficient stereoselective cyclization method by palladium-catalyzed intramolecular enyne coupling of 4′-oxo-2′-alkenyl 2-alkynoates was developed, which features in a short-step synthesis of homopilopic aldehyde.

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。
• A synthesis of pilocarpine
  作者：David A. Horne、Burkhard Fugmann、Kenichi Yakushijin、George Buchi

  DOI：10.1021/jo00053a016

  日期：1993.1

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.
• 一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法
  申请人：杭州澳赛诺生物科技有限公司

  公开号：CN117603169A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。