4-dichloroiodanyl-toluene | 19028-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dichloroiodanyl-toluene
• 英文别名: dichloro(p-tolyl)-λ³-iodane；4-methyl(dichloroiodo)benzene；4-iodotoluene dichloride；p-iodotoluene dichloride；Iodotoluene dichloride；p-dichloroiodotoluene；Dichloro(4-methylphenyl)-iodine；dichloro-(4-methylphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 19028-26-3
• 化学式: C₇H₇Cl₂I
• 分子量: 288.943
• InChiKey: ANHJPIDTGJOPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloroiodanyl-toluene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-iodosotoluene
  参考文献：
  名称：

  对-（二氟碘）甲苯（p-TolIF2）的大规模实用合成

  摘要：

  抽象的 对-（二氟碘）甲苯（p- TolIF 2）是一种通用的氟化剂，既可以作为元素氟的替代物，又可以作为“亲电”氟的来源。在此描述的是对p - TolIF 2的详细三步合成，该合成以50 mmol的规模进行，可始终如一地提供适合长期保存的高质量产品。反应使用廉价，容易获得的起始原料和试剂，并使用商品化的48％HF水溶液作为氟原子的来源。 对-（二氟碘）甲苯（p- TolIF 2）是一种通用的氟化剂，既可以作为元素氟的替代物，又可以作为“亲电”氟的来源。在此描述的是对p - TolIF 2的详细三步合成，该合成以50 mmol的规模进行，可始终如一地提供适合长期保存的高质量产品。反应使用廉价，容易获得的起始原料和试剂，并使用商品化的48％HF水溶液作为氟原子的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611526
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-dichloroiodanyl-toluene
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的氟化Deiodinative与p -iodotoluene二氟

  摘要：

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00201-0
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基苯-1,3-二胺 在 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 4-dichloroiodanyl-toluene 、 溴 、 三苯基锑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4,10-di-tert-butylbis([1,2,3]dithiazolo)[5,4-a:5',4'-h]phenazine-2,8-diium dichloride
  参考文献：
  名称：

  赫兹自由基化学：一种具有多种长寿命和不同颜色氧化还原态的近红外染料的新方法。

  摘要：

  一种新的基于1,2,3-苯并二噻唑基双自由基（Herz自由基）自缩合的合成方法可产生前所未有的5-6-6-6-5和5-6-7-6-5五环硫氮- IR染料具有多达五个多个长寿命且颜色不同的氧化还原态。

  DOI：

  10.1039/c9cc08557b

文献信息

• Willgerodt-Type Dichloro(aryl)-λ3-Iodanes: A Structural Study
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1055/s-0037-1611886

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Crystallographic structural analysis of four electronically diverse Willgerodt-type reagents is disclosed together with a solution-phase NMR analysis. These data reveal a plethora of intermolecular non-covalent interactions and confirm the expected T-shape geometry of the reagents. In

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。
• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b209079a

  日期：——

  Treatment of α-phenylsulfanyl esters 11–14 with one equivalent of difluoroiodotoluene 3a produced the α-fluoro sulfides 17–20 in good overall yield through a Fluoro-Pummerer reaction. A second equivalent of reagent produced α,α-difluoro sulfides and a third led to α,α-difluoro sulfoxides. An identical pattern of reactivity was observed with the α-phenylsulfanyl lactone 26. This sequential fluorination–oxidation behaviour was exploited in the one-pot synthesis of 3-fluoro-2(5H)-furanone 33 starting from α-phenylsulfanylbutyrolactone 32.

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。