4-己基噻吩-2-甲醛 | 222554-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-己基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-4-hexylthiophene；4-hexyl-2-formylthiophene
• CAS: 222554-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: XZSDWKHOEIKBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基噻吩-2-甲醛 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.92h， 生成 2-cyano-3-{5-[4-hexyl-2-(5-{4-hexyl-6-[4-(diphenylamino)phen-1-yl]-thiophen-2-yl}benzobis(1,2-d;4,5-d')thiazol-2-yl)thiophen-5-yl]thiophen-2-yl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以83%的产率得到4-己基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  溶液可加工的基于四嗪和低聚噻吩的线性A–D–A小分子：合成，分级结构和光伏性质

  摘要：

  一系列具有受体-供体-受体（A–D–A）结构的高共面替代线性小分子，其中包含电子接受四嗪（Tz）部分和电子提供寡聚噻吩（OTs）部分，烷基化噻吩连接在电子的两侧设计并合成了Tz部分。低聚噻吩长度的变化对（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61）共混膜中小分子的光学和电化学性质，结晶，自组装形态的影响BM）和光伏性能作为有机太阳能电池（OSC）中的施主材料进行了研究。小分子的光学和电化学性质表明，HOMO和LUMO的能级分别由可替代的小分子中OTs的数目和Tz的电子接受能力决定。同时，当与PC 61 BM混合时，不同的OT部分会显着影响分层结构。差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射实验表明，具有中等共轭摩尔长度的分子在晶体状态下显示出最高的有序性，与PC 61 BM或（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为光伏器件中的活性层。结果表明，通过调节小分子的共轭键长度控

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.02.038

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• Alternating Copolymers of Dithienyl-s-Tetrazine and Cyclopentadithiophene for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Zhao Li、Jianfu Ding、Naiheng Song、Xiaomei Du、Jiayun Zhou、Jianping Lu、Ye Tao

  DOI：10.1021/cm200330c

  日期：2011.4.12

  frontier molecular orbital energy levels, and interchain stacking property of the resulting polymers. These polymers are stable up to 220 °C and decompose to dinitrile compounds with the breaking of Tz linkage at a higher temperature. Efficient bulk heterojunction solar cells were fabricated by blending these polymers with (6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM), and they reached a power conversion

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。
• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，
• PHOTORESPONSIVE LOW-MOLECULAR WEIGHT MATERIAL, ADHESIVE, TONER, AND IMAGE FORMING METHOD
  申请人：KONICA MINOLTA, INC.

  公开号：US20200264530A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed is a compound containing a specific structure having an azomethine part, the compound being reversibly fluidized and non-fluidized by being irradiated with light.

  揭示了一种含有具有偶氮甲烷部分的特定结构的化合物，该化合物通过光照可逆地使其变流动或非流动。