2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩 | 291535-21-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩
• 中文别名: 5-溴-4-己基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-formyl-3-hexylthiophene；2-bromo-3-hexyl-5-formylthiophene；2-Bromo-3-hexyl-5-formylthiophene
• CAS: 291535-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: KIIPXASZHQGYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩 在 苯酐 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-5-cyano-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  明亮，稳定的NIR-II J聚集的基于AIE Dibodipy的荧光探针可用于动态体内生物成像

  摘要：

  在第二近红外（NIR-II，900-1700 nm）窗口中发射的有机染料具有很高的摩尔消光系数（MEC）和水溶液中的量子产率（QY），对于体内生物成像和生物传感至关重要。在这项工作中，我们开发了一种基于双链的聚集诱导发射（AIE）荧光探针THPP来实现此目标。THPP表现出较高的MEC并在J聚集状态下增强了吸收和发射，这显着增强了荧光强度（约55倍），并在NIR-II区将最大吸收/发射波长扩展到970/1010 nm。基于明亮的THPP，可以实现高达6毫米的“有效穿透深度”的高帧速率（每秒34帧）的成像。这样就可以对血管和深层组织同时进行动态成像。此外，我们成功地监测了急性肺损伤小鼠的呼吸频率，并以高帧频追踪了侧支循环过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202012427
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于具有不饱和键的联噻吩的共轭寡聚噻吩衍生物，作为溶液处理的本体异质结有机太阳能电池的构建基块

  摘要：

  已经开发了一种新的ATVTA结构，该结构在1,2-二（2-噻吩基）-乙烯（TVT）上使用硬碳-碳三键（A）。低聚噻吩衍生物S-01与TVT单元，S-02与5,5'-二乙炔基-2,2'-二噻吩基（AT2）单元和S-03与ATVTA合成在了系统的研究，以比较它们的作用。由于TVT单元具有更好的π共轭扩展性，因此S-01在其中具有最大的红移吸收曲线，而S-02具有最深的HOMO水平。同时的HOMO能级S-03通过电子伏特相对0.02是下移到的S-01，炔烃链接可以有效地降低HOMO的水平。通过更换的终端单元S-03具有更强的电子受体，S-04和S-05表现出更宽的吸收曲线和HOMO能级比那些低S-03。制造了基于这些分子的有机太阳能电池，并且基于S-03：PC 60 BM（1：1，w / w）的设备提供了0.96 V的最高V oc值和2.19％的功率转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1002/asia.201601281

文献信息

• Synthesis and photovoltaic performance of dibenzofulvene-based organic sensitizers for DSSC
  作者：A.-L. Capodilupo、R. Giannuzzi、G.A. Corrente、L. De Marco、E. Fabiano、A. Cardone、G. Gigli、G. Ciccarella

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.006

  日期：2016.9

  sensitizers in liquid dye-sensitized solar cells. The effects of alkoxy-functionalization of donor moiety and of hexyl chain insertion onto one thienyl ring of π-linker on dye properties and performances were investigated. The results discover the dye TK7, bearing two simple diphenylamine groups without alkoxy chains, exhibits the best behavior in terms of light absorption and cell performance (PCE of

  三种新型2D-π-A无金属有机染料TK 7 - 9含有二苯并富烯（DBF连接到两个噻吩单元作为π桥），具有和不具有烷氧基链作为供体基团与氰基丙烯酸部分作为受体二芳基胺合成了锚定基团。通过光学和电化学测量以及密度泛函理论计算对新型染料TK进行了表征，并将其用作液体染料敏化太阳能电池中的敏化剂。研究了供体部分的烷氧基官能化以及在π-连接基的一个噻吩环上插入己基链的行为对染料性能和性能的影响。结果发现染料TK7带有两个不带烷氧基链的简单二苯胺基团，在光吸收和电池性能方面表现出最佳性能（PCE为7.9％，J sc的光伏参数为17.82 mA cm -2，V oc为670 mV，FF为0.66） 。由于烷氧基链的存在，TK8和TK9的功率转换效率分别较低，分别为6.3％和6.1％。
• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• A tunable ratiometric pH sensor based on phenanthro[9,10-d]imidazole covalently linked with vinylpyridine
  作者：Arockiam Jesin Beneto、Viruthachalam Thiagarajan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c5ra09536k

  日期：——

  A rational design of the novel phenanthro[9,10-d]imidazole based pH sensing fluorophore PITP was developed, in which phenanthroimidazole acts as a donor and pyridine acts as an acceptor. Various spectral studies confirm that the protonation occurs at two different nitrogen centres, each of which produces an observable color change depending on the pH of the buffer solution. DFT calculations also support

  开发了一种新型的基于菲咯啉[9,10- d ]咪唑的pH传感荧光团PITP，设计了菲并咪唑为供体，吡啶为受体。各种光谱研究证实，质子化发生在两个不同的氮中心，根据缓冲溶液的pH值，每个氮中心都会产生可观察到的颜色变化。DFT计算也支持实验结果。我们表明PITP可以用作酸性区域中的比例式和比色pH传感器。
• The effect of acceptor end groups on the physical and photovoltaic properties of A–π–D–π–A type oligomers with same S, N-heteropentacene central electron donor unit for solution processed organic solar cells
  作者：Hyejeoung Lee、Hyeonjun Jo、Dayoung Kim、Subhayan Biswas、Ganesh D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.029

  日期：2016.6

  novel acceptor–donor–acceptor small molecules with different end group acceptors such as dicyanovinyl, cyanoacetate and indenedione, denoted as SM1, SM2 and SM3, respectively, linked with same central S, N-heteropentacene donor is described. These small molecules are used as electron donor along with the PC71BM as an electron acceptor for the fabrication of solution processed bulk heterojunction organic

  描述并合成了具有不同端基受体的新型受体-供体-受体小分子，如双氰基乙烯基酯，氰基乙酸酯和茚二酮，分别表示为SM1，SM2和SM3，并与相同的中心S，N-异戊四烯供体连接。这些小分子与PC 71 BM一起用作电子给体，用于制造溶液处理的整体异质结有机太阳能电池。基于铸模SM1：PC 71 BM，SM2：PC 71 BM和SM2：PC 71的优化设备使用经过两步退火（即热退火和随后的溶剂蒸汽退火的组合）处理的活性层，BM的功率转换效率分别约为2.01％，1.60％和2.65％，分别提高到5.64％，4.24％和6.64％。功率转换效率的这种提高归因于J sc和FF的增加，这归因于有源层的光收集能力的增强，这反映在有利的纳米级形态上。
• Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups
  作者：Naoto Hayashi、Takashi Nishihara、Takuya Matsukihira、Hiroki Nakashima、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/bcsj.80.371

  日期：2007.1.15

  Orientational isomers of the octaethylporphyrin–dihexylbithiophene (OEP–DHBTh) derivatives connected with a diacetylene linkage were synthesized, with various electron-withdrawing substituents X attached at the ends. The effects of DHBTh orientation and X substituent on the properties of OEP–DHBTh–X (X = H, Br, CN, CHO, and NO2) were studied and compared with those of related OEP derivatives.

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。