4-己基噻唑-2-胺 | 90770-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-己基噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-hexylthiazole
• 英文别名: 4-Hexylthiazol-2-amine；4-hexyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 90770-58-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂S
• 分子量: 184.305
• InChiKey: WEIHTWYIJMCQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  120-127 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基噻唑-2-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-4-hexylthiazole
  参考文献：
  名称：

  EP2128146

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 仲辛酮 在 dibromamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到4-己基噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  TsNBr2 促进 C-N 和 C-S 键的级联形成：使用硫脲从酮或酮肟无金属合成 2-氨基噻唑

  摘要：

  通过用 TsNBr 2处理酮和硫脲，开发了一种通过 C-N/C-S 键形成反应合成 2-氨基噻唑的有效无金属方案。级联反应通过可分离的α-溴酮和α,α-二溴酮中间体在甲醇中在回流温度下进行。芳香族和脂肪族酮均与硫脲发生氧化环化，可在短时间内以高收率得到所需产物。此外，我们还开发了另一种策略，在相同的优化条件下使用 TsNBr 2和硫脲从酮肟合成 2-氨基噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133721

文献信息

• Facile Preparation of Thiazoles from 1<i>H</i>-1-(1′-Alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide with Thioamides
  作者：Hideo Togo、Yoshihide Ishiwata

  DOI：10.1055/s-0028-1083439

  日期：——

  Thiazoles were obtained in high yields by the reaction of 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides, which were easily prepared from the reaction of 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide and 1-alkynes, with thioamides. Here, the co-product, potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate, was recovered quantitatively by simple filtration of the reaction mixture, and was regenerated to 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides to be reused for the same preparation of thiazoles, keeping good yields.

  通过1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与硫酰胺的反应，可以高产率地获得噻唑类化合物。这些1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物很容易通过1H-1-羟基-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与1-炔的反应制备得到。在此过程中，副产物——2-碘-5-甲基苯磺酸钾——通过简单过滤反应混合物即可定量回收，并可再生为1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物，再次用于相同噻唑的制备，保持良好的产率。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HETEROCYCLIC POLYMERS
  申请人：Tanaka Kenta

  公开号：US20090318651A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X and Y are different from each other and represent a halogen atom selected from among a chlorine atom, bromine atom and iodine atom, or CF 3 SO 3 − , CH 3 SO 3 − , C 6 H 5 SO 3 − or CH 3 C 6 H 4 SO 3 − ; R 1 represents an optionally substituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having two or more carbon atoms; one of A 1 and A 2 represents —S—, —O—, —Se— or Te—, while the other represents —N═, —P═ or —Si(R 2 )═, wherein R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted monovalent hydrocarbon group, a halogen atom, an amino group or a carbonyl group; and one of two linkages each represented by a solid line and a dashed line is a single bond, while the other is a double bond.

  本发明提供了一种杂环化合物，其一般式如下（I）：其中X和Y不同于彼此，表示从氯原子、溴原子和碘原子中选择的卤素原子，或CF3SO3−、CH3SO3−、C6H5SO3−或CH3C6H4SO3−；R1表示一个可选择性取代的具有两个或更多碳原子的单价脂肪烃基；A1和A2中的一个表示—S—、—O—、—Se—或Te—，而另一个表示—N═、—P═或—Si(R2)═，其中R2表示氢原子、可选择性取代的单价烃基、卤素原子、氨基或羰基；两个由实线和虚线表示的链接中的一个是单键，而另一个是双键。
• Heterocyclic compound and heterocyclic polymers
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08940856B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The present invention provides a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X and Y are different from each other and represent a halogen atom selected from among a chlorine atom, bromine atom and iodine atom, or CF3SO3−, CH3SO3−, C6H5SO3− or CH3C6H4SO3−; R1 represents an optionally substituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having two or more carbon atoms; one of A1 and A2 represents —S—, —O—, —Se— or Te—, while the other represents —N═, —P═ or —Si(R2)═, wherein R2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted monovalent hydrocarbon group, a halogen atom, an amino group or a carbonyl group; and one of two linkages each represented by a solid line and a dashed line is a single bond, while the other is a double bond.

  本发明提供了以下通式（I）的杂环化合物：其中X和Y不同于彼此，并表示从氯原子、溴原子和碘原子中选择的卤素原子，或CF3SO3−，CH3SO3−，C6H5SO3−或CH3C6H4SO3−；R1表示具有两个或更多碳原子的可选择取代的单价脂肪族烃基；A1和A2中的一个表示—S—，—O—，—Se—或Te—，而另一个表示—N═，—P═或—Si（R2）═，其中R2表示氢原子，可选择取代的单价碳氢化合物基，卤素原子，氨基或羰基；两个由实线和虚线表示的连接中的一个是单键，而另一个是双键。