acetic acid (2Z,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester | 79433-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid (2Z,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
• 英文别名: (2E,6Z)-8-acetoxyl-1-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadiene；[(2Z,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 79433-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: WVNRLBMNRUORQB-IKVLVDHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2Z,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (2Z,6E)-金合欢醛
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素-端基和（Z）-修饰末端的多巴宾登根

  摘要：

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680604
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 acetic acid (2Z,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  平面手性环醚：不对称分辨率和手性变换

  摘要：

  在九元二烯丙基环醚中发现了非常稳定的平面手性。对映体富集的醚是通过外消旋体的动力学拆分制备的，这是一种有价值的新型手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja053347g

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Nerol and the Related Attack of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohol Moiety on the Terminal Olefin Linkage as Induced by TiCl₄–PhNHMe Complex. Synthesis of Nezukone
  作者：Akira Itoh、Tadashi Saito、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1456

  日期：1981.5

  selectivity. Cyclization of (2Z) isomers of CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH (R=H, Me, Cl) produced seven-membered carbocyclic products in fair yields. The novel procedure has been utilized in the synthesis of nezukone from (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol involving five steps.

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 Y C(Me)=CH CMe=CH OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR– CMe=CH OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。
• Total synthesis of humulene. A stereoselective approach
  作者：Yoshizo Kitagawa、Akira Itoh、Shinsuke Hashimoto、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00453a069

  日期：1977.5