3-Acetoxy-pin-2-en | 56711-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Acetoxy-pin-2-en
• 英文别名: [(1R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl] acetate
• CAS: 56711-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XFKSCXFVBSPHIS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-pin-2-en 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。十二. 2α-Bromo-10β-pinan-3-one的酸催化重排

  摘要：

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2833
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 isopinocamphone 在 高氯酸 作用下， 生成 3-Acetoxy-pin-2-en
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。十二. 2α-Bromo-10β-pinan-3-one的酸催化重排

  摘要：

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2833

文献信息

• The Stereochemistry and the Circular Dichroism of Several Pinane Derivatives
  作者：Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.3458

  日期：1972.11

  The optical rotatory dispersion and the circular dichroism curves were measured for some bicyclo[3.1.1]heptane derivatives. The applicability of the octant rule to a bicyclo[3.1.1]heptane system was discussed in connection with its preferred conformation; the conformation was determined on the basis of nuclear magnetic resonance spectrum measurements.

  测量了一些双环[3.1.1]庚烷衍生物的旋光色散和圆二色性曲线。结合其优选构象讨论了八分圆规则对双环[3.1.1]庚烷系统的适用性；构象是在核磁共振谱测量的基础上确定的。