(-)-microbiotol | 78361-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-microbiotol
• 英文别名: microbiotol；(1R,2S,5R)-2-methyl-5-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 78361-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KETNCTJQTHDBOO-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-microbiotol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cuprenene
  参考文献：
  名称：

  α-和β-微生物素的天然存在

  摘要：

  摘要 (-)-α-Microbiotene {(-)-(1S,5S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene} (+)-β-微生物素{(+)-(1S,2S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-tri-methyl-cyclopentyl]-bicyclo[3.1.0.]hex- 2(7)-ene} 和 (-)-cyclocupar-9-en-2-one 已经从地草 Mannia fragrans 的精油中分离和鉴定出来，并与来自 Microbiota decussata（柏科）的相反构型的成分相关联。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00152-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 铜 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (-)-microbiotol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.009

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Natural occurrence of α- and β-microbiotene
  作者：Stephanie Melching、Astrid Blume、Wilfried A. König、Hermann Muhle

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00152-6

  日期：1998.6

  Abstract (−)-α-Microbiotene (−)-(1S,5S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene} (+)-β-microbiotene (+)-(1S,2S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-tri-methyl-cyclopentyl]-bicyclo[3.1.0.]hex-2(7)-ene} and (−)-cyclocupar-9-en-2-one have been isolated and identified from the essential oil of the liverwort Mannia fragrans and correlated with constituents of opposite configuration from

  摘要 (-)-α-Microbiotene (-)-(1S,5S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene} (+)-β-微生物素(+)-(1S,2S)-2-methyl-5[(1S)-1,2,2-tri-methyl-cyclopentyl]-bicyclo[3.1.0.]hex- 2(7)-ene} 和 (-)-cyclocupar-9-en-2-one 已经从地草 Mannia fragrans 的精油中分离和鉴定出来，并与来自 Microbiota decussata（柏科）的相反构型的成分相关联。