(2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 851759-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methylphenyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 851759-70-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: XNBRTCLPKYZJOR-SAFWGQJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制的[4 + 2]环状物接近二氢吡喃：合成霉素的C1a-C10片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0501875
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-pent-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Oxone 、 草酰氯 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Adogen-464 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5,6-tetramethoxy-4-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的[4 + 2]环状物接近二氢吡喃：合成霉素的C1a-C10片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0501875

文献信息

• Stereocontrolled [4+2]-Annulation Accessing Dihydropyrans:  Synthesis of the C1a-C10 Fragment of Kendomycin
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0501875

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] Development of new organosilane reagents bearing C-centered chirality where the stereocenter is fully substituted, and their use in the stereocontrolled synthesis of cis- and trans-dihydropyrans containing a trisubstituted olefin is described. The reagents participate in Lewis acid promoted [4+2]-annulations providing useful levels of selectivity with both aliphatic and aromatic

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。