(-)-(2S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]dihydrofuran-2-one | 689277-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]dihydrofuran-2-one
• CAS: 689277-90-5
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇Si₂
• 分子量: 616.943
• InChiKey: BNRWNENRXCZRRW-UNHDOIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]dihydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 338.0h， 生成 α-conidendrin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b