3aβ,8β-dimethyl-3β-hydroxy-1,2,3,3a,6,7,8,8aβ-octahydroazulen-4(5H)-one | 83096-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3aβ,8β-dimethyl-3β-hydroxy-1,2,3,3a,6,7,8,8aβ-octahydroazulen-4(5H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,8S,8aR)-3-hydroxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-4-one
• CAS: 83096-44-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QSEQAMRTSUWVCU-BSJXLVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aβ,8β-dimethyl-3β-hydroxy-1,2,3,3a,6,7,8,8aβ-octahydroazulen-4(5H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones' reagent 、 2-萘磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 rac-(3aR,6R,6aS,9aS,9bS)-6,9a-dimethyldecahydro-2H-spiro[azuleno[4,5-b]furan-9,2'-[1,3]dioxolan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-ethyl)-2,4-dimethyl-cycloheptanone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 3aβ,8β-dimethyl-3β-hydroxy-1,2,3,3a,6,7,8,8aβ-octahydroazulen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040