<(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>phenylpropiolate | 169136-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>phenylpropiolate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 169136-75-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: PGBCTAKBBFBMBU-XLRKYUMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 <(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>phenylpropiolate 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3-Oxo-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1R*,2S*,6R*,7S*)-5-oxo-4-phenyltricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-ene-3-carboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl ester,
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 silver cyanide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到<(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x