(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 85695-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 85695-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: XYHVSOVGBZEPIQ-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-butyric acid (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-citreoviral using asymmetric hydroxylation of tiglate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99033-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,9S)-3-tert-butyl-9,10,10-trimethyl-2,4-dioxatricyclo[4.3.1.01,5]decane 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;MORIMOTO, MASAMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 12, 1257-1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote asymmetric induction in palladium-catalyzed oxidative cyclization of 2,6-heptadienoates
  作者：Kerstin Nordström、Christina Moberg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85378-9

  日期：1994.9

  1,8-Asymmetric induction (35% de) was observed in oxidative palladium-catalyzed cyclization of (1R,2S,3R)-2-neopentoxy-3-bornanyl 2,6-heptadienoate.

  在（1 R，2 S，3 R）-2-新戊氧基-3-冰片烷基2,6-庚二烯酸酯的氧化钯催化环化反应中观察到1,8-不对称诱导（35％de）。
• Tandem [4+2]/[3+2]-cycloadditions. 2. Asymmetric induction with a chiral vinyl ether
  作者：Scott E. Denmark、C.B.W. Senanayake、Ho Ginny-Dai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85599-x

  日期：1990.1

  A tandem [4+2]/[3+2]-cycloaddition of nitroalkenes tethered to α,β-unsaturated ester dipolarophiles can be effectively triggered with a vinyl ether. Using the chiral vinyl ether 6 as the dienophile, nitroalkenes 1 and 2 undergo highly selective tandem cycloaddition. Hydrogenolytic cleavage of the resulting nitroso acetals produce α-hydroxy lactams (-)-14 and (-)-21 in >98% e.e. with excellent recovery

  乙烯基醚可有效引发串联连接到α，β-不饱和酯双极性亲和剂的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成反应。使用手性乙烯基醚6作为亲二烯体，硝基烯烃1和2经历高度选择性的串联环加成。所得到的亚硝基缩醛的氢解裂解产生了> 98％ee的α-羟基内酰胺（-）- 14和（-）- 21，手性助剂的回收率很高。可以看出，非对映异构体的高选择性源于对乙烯基醚的强烈内在偏爱以及助剂中固有的表面偏向。
• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。
• A Convenient Stereoselective Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3-(Neopentyloxy)isoborneol
  作者：Xavier Verdaguer、Iolanda Marchueta、Jordi Tormo、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/hlca.19980810109

  日期：1998.1.12

  A convenient preparation of (1R,2S,3R,4S)-3-(neopentyloxy)isoborneol (= (1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol; 1a), a valuable chiral auxiliary, is described. The synthesis involves six steps starting from the readily available camphorquinone (5) and gives 1a in 48% overall yield. The key step is the chemoselective hydrolysis of the less hindered 1,3-dioxolane

  方便制备（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片醇（=（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（2,2-二甲基丙氧基）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇；1a），一种有价值的手性助剂。从容易获得的樟脑醌（5）开始，合成过程涉及六个步骤，总产率为48％的1a。关键步骤是樟脑醌二缩醛4中受阻较少的1,3-二氧戊环部分的化学选择性水解。
• High asymmetric induction in diels-alder additions of cyclopentadiene to acrylates derived from isoborneol
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Guo Mao Dao、Daniel Reichlin、Thierry Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85712-3

  日期：——

  (S)-(−)-camphor the chiral alcohols 1, 2 and 3 have been prepared; their acrylates II underwent TiCl2(OR)2-promoted Diels-Alder additions to cyclopentadiene giving efficiently in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with up to virtually quantitative asymmetric induction.

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。