(4R)-3-[(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 1383959-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R,E)-3-(3-(3-(benzyloxy)phenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(R,E)-3-(3-(3-benzyloxy)phenyl)acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-[(E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1383959-11-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: TWBBAGDSJPPWGC-NSFRLNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (R)-2-((2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-methylpentylamine)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-3-[(2E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1

文献信息

• EP2671878
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical and enantioselective synthesis of tapentadol
  作者：Qiang Zhang、Jian-Feng Li、Guang-Hui Tian、Rong-Xia Zhang、Jin Sun、Jin Suo、Xin Feng、Du Fang、Xiang-Rui Jiang、Jing-Shan Shen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.012

  日期：2012.4

  A practical and enantioselective synthetic method for tapentadol has been described. Starting from inexpensive and readily available (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid, tapentadol was prepared in seven steps (44% overall yield and 99.9% de) in more than 100 g batches, without any chromatographic purification. An Evans' chiral auxiliary based conjugate addition and alkylation were used as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.