2-bromo-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine | 1434141-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine
• CAS: 1434141-97-5
• 化学式: C₆H₄BrF₃N₂O
• 分子量: 257.01
• InChiKey: NNISNOSMZQYLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 1-[3-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-2-yl]pyrazin-2-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE DIAZINE-AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DIAZINE-AMIDE À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2020208036A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-bromo-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE DIAZINE-AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DIAZINE-AMIDE À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2020208036A1

文献信息

• [EN] DIHYDROOXAZOL-2-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROOXAZOL-2-AMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012059371A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or is heteroaryl, optionally substituted by one or more halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, S-lower alkyl, S(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl, C(O)-lower alkyl or C3-6-cycloalkyl; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, S-lower alkyl, S(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl, C(O)-lower alkyl or C3-6-cycloalkyl; R4 is hydrogen or lower alkyl; (A) is phenyl or pyridinyl, wherein the N-atom may be in different positions; X is a bond or CH(CF3)-; Ar is aryl or heteroaryl, optionally substituted by one or more R3; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has now been found that the compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式(I)的化合物，其中R1是氢或较低的烷基；R2是氢或是杂环芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、被卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、被卤素取代的较低烷氧基、氰基、S-较低烷基、S(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基、C(O)-较低烷基或C3-6-环烷基取代；R3是氢、卤素、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、被卤素取代的较低烷氧基、氰基、S-较低烷基、S(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基、C(O)-较低烷基或C3-6-环烷基；R4是氢或较低烷基；(A)是苯基或吡啶基，其中N原子可能在不同位置；X是键或CH(CF3)-；Ar是芳基或杂环芳基，可选择地被一个或多个R3取代；或其药学上适宜的酸盐。现在发现公式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有很好的亲和性，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR BICYCLIC COMPOUND AND APPLICATION AS ANTIFUNGAL AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BICYCLIQUE ET APPLICATION EN TANT QU'AGENT ANTIFONGIQUE<br/>[ZH] 双环类化合物的制备方法及作为抗菌剂的应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022206862A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  涉及式(Ⅰ)所示化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的抗真菌应用。