(R)-3-((2S,3R)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1383959-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2S,3R)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1383959-15-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: WWNWDDVGLSEDET-LZYPDUGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone 、 (R)-3-((2S,3R)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical and enantioselective synthesis of tapentadol

  摘要：

  A practical and enantioselective synthetic method for tapentadol has been described. Starting from inexpensive and readily available (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid, tapentadol was prepared in seven steps (44% overall yield and 99.9% de) in more than 100 g batches, without any chromatographic purification. An Evans' chiral auxiliary based conjugate addition and alkylation were used as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.012