3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone | 1383959-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone；(R)-3-((2R,3R)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-methylpentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-3-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1383959-14-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: WWNWDDVGLSEDET-VANUSSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-(benzyloxy) phenyl) pentanoyl chloride 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxo-3-[3-(phenylmethoxy)phenyl]pentyl]-4(R)-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。

  公开号：

  US20140046074A1

文献信息

• EP2671878
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical and enantioselective synthesis of tapentadol
  作者：Qiang Zhang、Jian-Feng Li、Guang-Hui Tian、Rong-Xia Zhang、Jin Sun、Jin Suo、Xin Feng、Du Fang、Xiang-Rui Jiang、Jing-Shan Shen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.012

  日期：2012.4

  A practical and enantioselective synthetic method for tapentadol has been described. Starting from inexpensive and readily available (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid, tapentadol was prepared in seven steps (44% overall yield and 99.9% de) in more than 100 g batches, without any chromatographic purification. An Evans' chiral auxiliary based conjugate addition and alkylation were used as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.