Benzyl-3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranosid | 20971-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranosid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-3-ol
• CAS: 20971-05-5；141846-20-0；144301-90-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: MAFIRTOCUZVUBT-NEPHXMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 166.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Benzyl-3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranosid
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937