3-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 87199-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• CAS: 87199-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OATVHGXJLLJZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.5h， 以95%的产率得到3-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 3-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1

文献信息

• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• N.sub.1 -Acyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds active on
  申请人：Simes

  公开号：US04507307A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  N.sub.1 -acyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds active on the cardiocirculatory system, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing the new compounds and some intermediates useful in the preparation of the new tetrahydroquinoline compounds. Process for preparing the new tetrahydroquinoline compounds and some intermediates useful in the preparation thereof.

  N.sub.1-酰基-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉化合物对心血管系统具有活性，其药用盐，含有新化合物的药物组合物以及在制备新四氢喹啉化合物过程中有用的一些中间体。制备新四氢喹啉化合物和在其制备过程中有用的一些中间体的方法。
• N1-acyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds
  申请人：SIMES S.p.A. Società Italiana Medicinali e Sintetici

  公开号：EP0072070A2

  公开（公告）日：1983-02-16

  N,-acyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds acting on the cardiocirculatory system, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing the new compounds and some intermediates useful in the preparation of the new tetrahydroquinoline compounds. Process for preparing the new tetrahydroquinoline compounds and some intermediates useful in the preparation thereof.

  N,-酰基-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉化合物、其药学上可接受的盐、含有新化合物的药物组合物以及一些用于制备新四氢喹啉化合物的中间体。 制备新四氢喹啉化合物及其制备过程中有用的一些中间体的工艺。
• US4507307A
  申请人：——

  公开号：US4507307A

  公开（公告）日：1985-03-26
• US9163038B2
  申请人：——

  公开号：US9163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20