(+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 57060-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-propenoate；N-benzoyl-(R,S)-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester；N-benzoyl-3,4-dimethoxy-phenylalanine methyl ester；N-Benzoyl-3,4-dimethoxy-phenylalanin-methylester；Inaktive α-Benzamino-β-(3.4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester；N-Benzoyl-3.4-dimethoxyphenylalaninmethylester；Methyl 2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 57060-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: OAIYJCWYHJRLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzylamino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of tetrahydroisoquinoline- and piperidine-fused 1,3,4,2-oxadiazaphosphinanes, new ring systems
  作者：Zita Zalán、Tamás A. Martinek、László Lázár、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.018

  日期：2006.3

  representatives of these ring systems, were prepared. NMR and X-ray diffraction studies revealed that, independently of the P-substituent and the relative configuration of the phosphorus atom, 13, 14, 17 and 18 could be characterized by trans-connected hetero rings and the chair conformation of the 1,3,4,2-oxadiazaphosphinane moiety, while the stereochemistry of the connection of the hetero rings in the 1,3,4

  通过四氢异喹啉和哌啶-1,2-二肼基醇与苯基膦酰二氯和苯基二氯，环化P的1,6,7,11b四氢-4- -epimeric非对映体ħ -oxadiazaphosphino -1,3,4,2 [5,4 -一个]异喹啉-3-氧化物（13和14），1,6,11,11a四氢-4- ħ -1,3,4,2-oxadiazaphosphino并[4,5- b ]异喹啉-3-氧化物（15和16）和1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4 H-吡啶[1,2- d ] [1,3,4,2]草二氮膦3氧化物（17和18），这些环系统的第一批代表已经准备好了。NMR和X射线衍射研究显示，独立于P -取代和磷原子的相对构型，13，14，17和18可以通过反式连接的杂环和1,3的椅式构象的特征在于1,4,2-氧杂二氮杂膦烷部分，而线性地稠合于四氢异喹啉（15和16）的1,3,4,2-氧杂二氮杂膦杂环中的杂环连接的
• Isoquinoline Derivatives. III. 3-Isoquinolinecarboxylic Acids
  作者：H. J. Harwood、T. B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01317a059

  日期：1934.2
• Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854
  作者：Tyagi, O D、Boll, P M、Parmar, V S、Taneja, Poonam、Singh, S K

  DOI：——

  日期：——
• DE399805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OREILLY, N. J.;DERWIN, W. S.;LIN, H. C., SYNTHESIS,(1990) N, C. 550-556
  作者：OREILLY, N. J.、DERWIN, W. S.、LIN, H. C.

  DOI：——

  日期：——