(4R)-4-hydroxymethylpentadec-1-en-4-ol | 487001-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-hydroxymethylpentadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (2R)-2-prop-2-enyltridecane-1,2-diol
• CAS: 487001-26-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: ATNSZRBPJJIMJH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxymethylpentadec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal Hoveyda-Grubbs Catalyst II 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenetridecanal 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 calcium hydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (4R)-4-hydroxymethylpentadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2

文献信息

• Enantioselective total synthesis of δ-lactonic marine natural products, (+)-tanikolide and (−)-malyngolide, via RCM reaction
  作者：Hirotake Mizutani、Masayuki Watanabe、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01160-2

  日期：2002.10

  Enantioselective total synthesis of δ-lactonic marine natural products, (+)-tanikolide and (−)-malyngolide isolated from Lyngbya majuscula, was achieved by using the Sharpless asymmetric epoxidation and a ring-closing metathesis, as key reactions.

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。