(Z)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 1346162-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1346162-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OIPDQFASJNLEME-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate 在 triazole-Au 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-one 、 (E)-1-cyclopropyl-3-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三唑金促进的，从炔丙基酯和醇中有效合成烯酮：提供化学选择性，酸性和配体经济性的催化剂

  摘要：

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100314

文献信息

• Triazole-Gold-Promoted, Effective Synthesis of Enones from Propargylic Esters and Alcohols: A Catalyst Offering Chemoselectivity, Acidity and Ligand Economy
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Alexandria Harris、Lekh Nath S. Gautam、Yunfeng Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100314

  日期：2011.10

  (TA-Au) were revealed as the effective catalysts in promoting propargylic ester rearrangement and sequential allene hydration, giving the enones with excellent yields (up to 97% yields, 0.2% loading). The catalysts could also catalyze the more challenging Meyer–Schuster rearrangement (0.5% loading, up to 98% yields). The reported reaction confirmed TA-Au as a chemoselective catalyst in promoting alkyne activation

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。