{(S)-1-[2-Oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester | 271600-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(S)-1-[2-Oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 271600-11-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄Si
• 分子量: 473.728
• InChiKey: KZKHXXQGEQMXSR-IMIIGWPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[2-Oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-(3S)-3-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到{(S)-1-[2-Oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y